Ze sztabu w środku pobliżu miejscowości Halltown, "Stonewall" Jackson metodycznie również systematycznie dowodził swoją artylerią by w pełni zmiażdżyć wroga. Ogień artylerii Konfederatów był sprawny również demoralizujący. Pułkownik William H. Trimble napisał, iż "nie było miejsca, w środku którym wolno tak aby kłaść rąsia dodatkowo powiedzieć, iż jest bezpieczna".[3]
Uświadamiając sobie, iż samo bombardowanie spośród oddali negacja logiczna dosyć tego by żwawo przymusić wroga aż do kapitulacji, Jackson rozkazał generałowi A.P. Hillowi oskrzydlić pozycję Unii na szczycie wzgórz Bolivar Heights. Używając grzbietu School House Ridge w charakterze osłony, Hill przesunął swoje oddziały do wnętrza kierunku rzeki Shenandoah, zabierając ze sobą na długości urwistych brzegów rzeki pięć sztuk artylerii. Ostatecznie udało mu się wstawić działa naokoło 900 metrów od momentu odsłoniętego lewego skrzydła pozycji żołnierzy Północy. Hill od tego czasu napisał, iż w środku tym momencie "los Harpers Ferry był przesądzony". Pułkownik Trimble był tego samego zdania pisząc do wnętrza swoim pamiętniku 14 września wieczorem: "Wszyscy zdają się uważać, iż musimy się poddać oznacza to zostaniemy pocięci na kawałki".