Zdając sobie sprawę, iż ustąpienie Harpers Ferry nim wojskami Konfederacji jest nieuchronna, kierownik kawalerii Unii, pułkownik Benjamin F. "Grimes" Davis, uznał, iż należałoby podjąć próbę wydobyć się spośród pułapki. Wieczorem 14 września liczące naokoło 1500 żołnierzy oddziały Davisa, prowadzone na wskroś porucznika Greena także cywilnego zwiadowcę Toma Noakesa, przekroczyły rzekę Potomak wobec pomocy mostu pontonowego tudzież potem udały się drogą Johna Browna do wnętrza kierunku Sharpsburga. Przypadkowo, Konfederaci wycofali oddziały strzegące najdroższy Johna Browna, przesuwając je aż do doliny Pleasant Valley, ażeby odwrócić zagrożeniu ze okolica sił Unii pod przełęczy Crampton's Gap.
Kolumna kawalerii Davisa podążała wewnątrz kierunku Sharpsburga, po drodze zdobywając do wnętrza pobliżu Williamsportu mający 91 wagonów zamiłowanie wiozący amunicję na rzecz Konfederatów dodatkowo nareszcie o świcie 15 września docierając bez szwanku aż do miasta Greencastle w środku Pensylwanii. Sytuacja wewnątrz Harpers Ferry miała się jednakowoż mnogość gorzej.